教學與課程


學校  2018-08 ~ 2019-07 之行事曆
Spring 2019 (107-2 學期)(2019/02~2019/07)

課程網頁


食品安全管制系統
周一 1010-1300 N114 電腦教室

應用微生物
周一 1410-1700
B413

有機化學及實驗 周二0910-1200
B612




導師時間 周三 14:10 - 15:00
專題研究 周四 1610-1900

 


請假方式


1. 基本上若要點名,會事先告知,,例如配合學校政策,前六周點名及回報。請隨時注意課堂或網頁上的資訊。但請不要忘記,學生有出席課程之義務
2. 會事先公告 考試/上台簡報/交作業  的時間  無論是本系或是外系,若當天學生無法出席考試、簡報或是繳交作業,視同翹課。  若有正當理由,請依照請假方式進行。

請假方式:請學生所屬之系辦公室 email 通知阿原 (email 是有效證據,電話不是,留下證據才能保障師生雙方權益。再次提醒,是學生所屬的系辦,才能掌握學生實際的情況。曾發生過外系學生跑到保營系辦請系助發 email)。

不需要把請假證明或是假單給阿原看 (避掉隱私問題,有些事情真的不方便給其他老師知道,系辦掌握就好。阿原知道有些情況特殊或有困難,不適合或來不及正式請假; 或是錯過學校請假的時間; 或是公司臨時要求加班或出差等,這些都不用擔心,只要系辦給的 email 說明請假,不需要說明理由,不用附上證明文件,阿原都會配合辦理,從不為難學生)。

只要阿原收到系辦的 email 通知,會另外安排補救方式。

非指定點名時間 (點名、考試、作業) 無法出席者,不需要請假


相關事情
1. 直接找阿原 (阿原在校時間表與上課地點、教研室等都公開,可以查的到)
2. email 討論 (優先使用阿原的 gmail: iychiang1809@gmail.com)
3. FB 私訊 (但是不優先,因為常錯過非好友的訊息)。

阿原的個性大家都知道,從不刻意為難學生,但是也請各位不要為難阿原,例如等到期末送成績才找阿原問怎麼補考,或是透過他人傳話想要補考。大家都是成年人,把事情做好沒那麼難!還好,95%的人都沒問題,感謝大家的配合!


Spring 2019 Organic Chemistry and Laboratory 有機化學及實驗




評分方式:
1. 點名 (10%):從配合學校政策第一周開始點名,預計十二次,每次加一分,直到十分。
出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,將會補足 12 點名)
2. 主要考試 (80%):暫定 5/20 開始考,open book/computer/cell phone, but no talking/communication
3. 加分作業 (10%):實作與實驗心得報告

課本:
有機化學(第三版)   出版日:2016/9/1   書號:B259e3
作者:曹文正 黃秉炘 呂卦南
ISBN:978-986-430-175-1    總頁數:286      定價:500 元



如果用幾句話來形容有機化學這門課,阿原會這樣說
1.  從微觀的理論於原理,解釋巨觀的現象
2.  希望可以預測
3.  希望可以設計
所以一般的有機化學,會有很多微觀層次的學理與原理 (例如氫鍵、化學結構、反應等),來解釋巨觀的現象 (例如長鍊脂肪酸的凝固點與沸點比短鍊脂肪酸來的高。)


阿原認為,有機化學這門課,對各位的重要性  職業安全 > 生活安全 > 升學考照


食品添加物使用範圍及限量暨規格標準_整合查詢服務
(除了查詢,也可以下載 excel 檔)
----上過 CH05 立體化學,現在就看得懂有 D form 胺基酸, L form 胺基酸,還有 DL-Serine;dl-α-Tocopherol

香茅醇    Citronellol    香茅醛    Citronellal
dl-薄荷腦    dl-Menthol    l-薄荷腦    l-Menthol
酒石酸甘油酯    Mono- and Diglycerides, Tartrated
乳酸甘油酯    Mono- and Diglycerides, Lactated


食品營養成分資料庫(新版)
裏面有不少,在有機、生化、食化學到的觀念
建議下載 Excel 檔
本文件



本文件
阿原把課堂上,幫大家補充的筆記 (不含化學式) 寫在這裡,方便大家抄寫。


化學軟體

##電腦軟體
*化學立體分子繪圖軟體 Avogadro (開放原始碼,合法免費下載)(阿原在 2009 年翻譯)
*化學平面分子繪圖軟體 BKchem (開放原始碼,合法免費下載)(阿原在 2007 年翻譯)


*在 Chrome 瀏覽器上的外掛 MolView (開放原始碼)
*網頁上觀看有機分子立體圖形 
 The Chemical Structures Project - SourceForge (開放原始碼,合法免費下載)(阿原及兩位伙伴,在 2008 年翻譯)



*網頁版本 Pubchem (沒有版權。阿原常說這是知名 Pubmed 的弟弟) 功能非常強大,可以從化學物質,與 Pubmed 資料庫連線,查出該物質的相關論文研究資料。(相關介紹 PubChem - 維基百科)
*線上繪圖 PubChem Sketcher
(手機的瀏覽器可以使用,但是不好操作,還是在電腦上比較好操作)

##手機 APPs
Android:
*Chemspider  (知名的資料庫)
 全英文介面,可以搜尋分子
* Molecular contructor
  (持續整理中)

2D 分子圖,可以使用螢幕擷取軟體或是 滑鼠右鍵,使用 Firefox 的擷取功能 (沒有去背),另存 png    或是 molview.org 可以另存 png (去背)


本次課程是之後部份課程的基礎,尤其是生化與食化,所以這次課程的補充資料,預期事後會用到的用

生化:Biochemistry, 9ed 偉明圖書代理 (前一版 第八版之網頁)

食化:華格那出版社 (書碼:FB40-3/書名:食品化學 三版)



阿原補充筆記與分子立體圖、平面圖


*烴 hydrocarbon (烴,讀成 ㄑㄧㄥ [氫] ,但阿原習慣讀成 "聽")
(烴 - 教育百科 - 教育雲   由碳、氫兩種元素組成的有機化合物。主要從石油、天然氣、植物中分離,或由天然存在的烴類合成。為石化工業中製造塑膠、橡膠與合成纖維等的重要原料 )


*羥基 hydroxy group (讀成 ㄑㄧㄤˇ  [搶], 但阿原習慣讀成 "槍")
(羥基 - 教育百科 - 教育雲  含有氫氧基的有機化合物)

*羧 carboxy group (讀成 ㄗㄨㄟ ,但阿原習慣讀成 "梭")
(羧基 - 教育百科 - 教育雲   羧酸分子(R-COOH)中的功能團。以-COOH表示。是由羰基>C=O和羥基-OH組成的一價原子團。例如醋酸CH3-COOH、苯甲酸C6H5-COOH。  )

*羰 carbonyl group (讀成 ㄊㄢˋ[碳],但阿原習慣讀成 "湯")(羰基 - 教育百科 - 教育雲化學上指由一個碳原子和一個氧原子組成,帶有一個雙鍵的基(C=O)。)


補充用的表格 (google office),有些筆記使用 google office 製成表格後貼到這裡,比使用 blogger 更容易編輯。


Ch01 有機化學概論-------------


p4
電負度,想背可以背,但是未來生化只會遇到兩個:-OH   and  -NH2   這兩個跟形成氫鍵有關

這類帶電,一般存在水溶液中,在有機溶劑中不易發生
對生化重要的點:帶電的官能基     --COOH, --COO-   胺基 --NH2   --NH3+
對蛋白質結構很重要

p5
氮分子之間有3個鍵,要打斷,要花很多能量,牽涉到無機氮固氮問題。1903 發明哈柏法製氨
(Haber process),後續改進製程肥料、農業生產

p7
一般電中性時,氮原子有 一個未鍵結電子對 (兔耳朵)
一般電中性時,氧原子有  兩個未鍵結電子對  (兔耳朵)
一般電中性時,碳原子沒有  兔耳朵。
Q: 碳相接的四個 Br   個別會有多少個兔耳朵?



p8 
1-3 有機化合物表示法,課本寫的很多,有點難度,阿原分享幾個心得,可以簡單背下來



組別
元素
電中性時
幾隻手?
(鍵數)
電中性時幾個
未鍵結電子對
(兔耳朵)
4A
C
4
0
5A
N
3
1
6A
O
2
2
7A
Cl
1
3
1A
H
1
x

有沒有發現,除了 H,第幾組加上幾隻手,都是 8,其實就是八隅體的規則
阿原習慣把兩個原子之間的共價鍵稱作手,把未鍵結電子對稱作兔耳朵。

怎麼算兔耳朵? (下列的方法可以算出多數的情況,極少數例外要另外背)
: 5A 族,外圍 5 個電子,需要多 3 個電子才能形成八隅體,因此會有 3 隻手 (鍵)

外圍 5 電子 - 3 個用在接手 = 2 個電子,就是一對兔耳朵

: 6A 族,外圍 6 個電子,需要多 2 個電子才能形成八隅體,因此會有 2 隻手 (鍵)
外圍 6 電子 - 2 個用在接手 = 4 個電子,就是兩對兔耳朵
兔耳朵重要嗎?
兔耳朵與氫鍵大有關係,在蛋白質二級結構,在 DNA 中的 AT 與 CG 配對就是靠氫鍵,
各位認為重不重要?


p9
單元 1-3 有三個例題,我們看看練習就好,其實日後不怎麼會用到,遇到了,回頭來查就好。

p10
例題一 NH3

阿原不喜歡課本這樣的作法,太複雜了。 (所以有 p8 的口訣),把簡單的事情複雜化而且已經知道是 NH3, 還需要多做什麼嗎?
要能預測 N 可以跟幾個 H 接,才有意義就是這個未鍵結電子對,跟形成氫鍵有關

NH3 (氣體氨) 可以單獨存在
NH4+ (阿原叫它 金-安 離子,在水溶液
中可以單獨存在,有點像 K+, Na+)


p11 例題二   OH-
此時 OH- 有三組   未鍵結電子對,  跑掉 H+ 不帶走電子,使原來的鍵變成第三個兔耳朵。


這裡有些分子不是電中性,所以兔耳朵的情況不同
符號
名稱
幾隻手
兔耳朵
說明
OH-
hydroxide 氫氧根
1
2+1
鹼性,可以想成是 H2O 解離成 H+ 以及  OH-。H+ 離開不帶走電子,總電子數沒有改變。
OH
---
---
---
無法單獨存在    
—OH
hydroxy group 羥基/
氫氧基,經常接在碳上
2
2
有機化學重要的角色
H2O
water 水
2
2
啊就是水
H3O+
2,  3?
1
H+ 的另一種表示法。一個兔耳朵吸引H+而形成,總電子數沒有增加


p13
例題三  NO3-
N 的化合物,在電中性時,只有三隻手
現在有些例外,成為帶電離子組團,會有修正
但是還是八隅體
NO3-  硝酸根離子,帶一個負電


這規則要記下來 (多用就會記得) 未來在生化及食化都會用到
例如 脂肪酸的寫法  (生化 Ch08), 核酸  (生化 Ch09) 的結構  等


p14 
構成一個有機分子,主要是共價鍵現在討論分子與分子之間的交互作用


p15 圖 1-4
請教,下方兩個蛋白質的圖,是否有 F, Cl 原子?
所以生化中,最重要的氫鍵  是 --OH,   --NH2


p16
1. 這幾類的反應,可以跟未來生化,酵素依照反應類型分為六大類做對照
2.  這些反應,與生化的代謝有關,


p18
圖 1-9
環狀無雙鍵結構,後續葡萄糖的構造還有立體的形狀
有苯環結構,
1.  多數有毒
2.  食品衛生課程,
加工過程高溫產生有害物質

圖1-10
1. 核酸的結構是雜環 (生化 Ch09)
2.  實驗室、工廠,這類可能有毒
3.  食品加熱可能產生的有害物
(大四食品衛生課程)

規則:轉折點是碳,氫不寫出來

p19

阿原提醒這裡的發音,請參考 m-w.com 韋氏字典的發音。


生化 Ch03
每個胺基酸 (單體)
alpha 碳有四隻手,其中
1. 一個接胺基
2. 一個接羧基
3. 一個接氫---這是共同的基礎結構
但是,還有第四隻手可以接,因此,
各位要背的就是第四隻手。  我們來看生化 Ch03

保暖布料聚酯纖維  polyester
丙烯醯胺 Acrylamide


  Ch02 飽和脂防烴----------------

p24
飽和的相反,就是不飽和,
例如不飽和脂肪酸,在生化、食化都會學到

表 2-1
不同碳數的烷,中英文名稱與發音



p26
花生四烯酸
arachidonic acid
Eicosatetraenoic acid

魚油中的 EPA
C20:5 二十碳五烯酸
Eicosapentaenoic acid

魚油中的 DHA
二十二碳六烯酸
C22:6
yl 台灣腔讀成  ee-l    美國腔讀成 al

生化最常遇到   acetyl-CoA
台灣腔 a-say-tee-l
美國腔 a-see-tal

p27
台灣腔、美國腔,兩種都要學會   才能見人說人話,見OO說OO話

表示最長碳鍊有 6 個碳,進行編號,其中 2 號碳上有個甲基

編號原則: 讓取代基號碼最小  所以不是  5-methylhexane

考題常會惡整人,讓人誤判主碳鍊而少算一個碳

如果算成主碳鍊有六,一個乙基,就是被騙
這是主碳鍊 七,一個甲基


p28
有兩個位置出現取代基,此時要決定
碳鍊如何編號,取位置編號總和最小

決定了碳鍊的編號,再來排序,決定取代基先後出現的順序


p29
表 2-3   ★至少背 1 ~ 6


p33, 34
乙烷兩個碳原子旋轉後的幾個構型,我們透過 molview.org 的立體圖來看




https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=6324

也可以透過網頁的介面,看到分子的質譜圖與 IR 圖,也可以連線到 NIST 的化學資料。




p36

這是很基本的合成反應,在有機、藥學領域的合成很重要,但是未來遇到的機會不大
碳上的氫下來,換一個鹵素上去 (置換)

**三氯甲烷,俗稱氯仿。四氯甲烷,俗稱四氯化碳,例如健康食品法提到使用四氯化碳,讓老鼠爆肝。服用健康食品,看看是否可以恢復正常



1.  記得,未來職場遇到有機鹵化物,可能有毒一定要提高警覺,先查過安全資料表 (SDS,勞動部)或是網路資料,了解其毒性與處理方式
2.  自來水加氯消毒,因此會產生致癌的鹵化物。也因此部份電熱水瓶強調煮沸 5 min
或是過濾器,可以濾掉水中的氯。但是,食品衛生強調水中餘氯要夠 (環保署規定,一般 1 ppm, 天災 2 ppm)

p37
台灣有一輕到六輕,就是第一到第六套輕油裂解廠

裂解的產物成為許多工業的原料

p38
生化會提到不少脫氫反應,生物的脫氫反應,是靠酵素催化的



 Ch03 不飽和脂防烴----------------

p42
potassium sorbate 己二烯酸鉀己二烯酸  是常見的防腐劑,各位每天都可能吃到結構上就是六個碳,兩個烯,一個酸
圖片取自 wikipedia Sorbic acid


p43
sigma (σ) bond 能量比較強
π bond 相對弱,電子相對容易被影響,例如照射紫外線,會影響雙鍵
例如 DNA 的 TT dimer 突變

相對,有複雜雙鍵的化合物,容易有色彩,例如花青素、胡蘿蔔素等

這裡提到 sp2 軌域是平面分子,這觀念將會延伸到
1.  胺基酸構成蛋白質時的二級結構,
2. 核酸 ATCG, U  就是由碳與氮原子組成的 "雜環",配合 C=O 都是在平面,與 DNA 雙股之間的氫鍵有關     生化 Ch09, p240 fig 9.1 
 我們來看一小段 DNA 的立體圖形,就會看到 AT, CG 配對的情況,這些核酸分子上的原子,都是在同一個平面上在此先幫大家預先暖身
5CJY
https://www.rcsb.org/pdb/explore/jmol.do?structureId=5cjy&bionumber=1&jmolMode=HTML5


p44


記得,手畫的化學式烷類與烯類很像,差在單鍵與雙鍵

事實上,我們知道,分子的形狀已經改變看網頁的立體圖




http://molview.org/?cid=20406458




https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=20406458



提前幫大家預習:不飽和脂肪酸的命名  
有機化學命名法: COOH 視為 一號碳  起算
生物學命名法:反過來,所以有 omega 3, omega 6 的

相對來說,胺基酸的 COOh 是一號但沒錯,但是 二號碳,叫作 α (alpha)
才是胺基酸的大哥大


p45

重要補充資料:
1. 食化會說明反式脂肪酸的問題,
2. 台灣地區食品營養成份資料庫
如何判讀脂肪酸的成份
3. 生化的脂肪酸結構 Ch08

未來,在營養學,會學到必需脂肪酸


Wikipedia:  E–Z notation


E, Z 的規則,有概念就好,後續用到的不多,多數雙鍵異構物,多數還是使用 cis, trans 來表示。若忘記 E, Z,可以回頭來查課本

寫英文化學名時,若是打字,E 及 Z 需要斜體 (跟生物學名一樣的概念),用小括號包起來。

p46

P47
Wikipedia: trans fat

歷史:
1. 1890 年代,Paul Sabatier 發展氫化反應,獲得 1912 年的諾貝爾獎
2. 1901 年,德國化學家 Wilhelm Normann 對植物油進行氫化 (1902 獲得專利)
3. 直到1960 年代,美國才大量生產氫化植物油
4. 科學證據越來越多,在 2000 年代,各國先後要求要標示,後禁止。
5. 台灣的食品法規,2018-07 全面禁用反式脂肪 (沒有禁用全氫化植物油化)


這裡跟 p36, Ch2-3 的烷類與鹵素反應不同,那是鹵素上去,氫下來
這裡是 C=C 放開一隻手,各自接上鹵素

p48
虛線的鍵,表示遠離觀察者
實線的三角,表示靠向觀察者



http://molview.org/?smiles=C([H])([H])1C([H])([H])C([H])=C([H])C([H])([H])C1([H])[H].C([H])([H])1C([H])([H])[C@@]([H])(Br)[C@@]([H])(Br)C([H])([H])C1([H])[H]
網頁中,電腦沒有計算好,應該把兩個 Br 放到不同的位置


這類加成反應,會在兩側,請看阿原示範:
阿原與男同學雙手牽著,有如 C=C
放開一手,各自牽一個朋友,
會有兩種情況
1. 同側:比較擠
2. 不同側:舒服多了

例題 3-4
(A)  環境中只有 Br2 ,所以雙鍵加成,都是 Br
(B) 此時有 Br 有水,先加一個 Br+, 上去,此時 H2O 斷成兩截,OH- 接上第二個位置。
一號與二號碳上有雙鍵   會進行加成反應,一個接上 Br, 一個接上 OH


p49
阿原問:
課本給的答案, Br 接的一號碳,難道不會接到二號碳嗎?
(幾個胖子擠進小車)
---->Br 比 OH 大很多,偏好在一號碳

如果只想到擁擠的程度
就會誤判
因為先加陽 (H+)
後加陰 (Br-)

而氫加在氫多的碳上
所以  H+ 選擇一號碳

後加陰,Br- 只能去擠二號碳


ch01, p4電負度
Br 2.8
H 2.1 所以Br 偏負


p50
這裡的紅色箭頭,是電子去打
箭頭的起點是電子     末端是指向正電或是部份正電

也可以是單電子

1. 先加陽,氫加在氫多的碳上,一號碳
水溶液中,氫離子   是以 H3O+ 存在   剛好靠過去雙鍵

2. 後加陰,兔耳朵視同陰    氧的兔耳朵去打正電離子
中間體的分子帶正電   因此 H3O+ 不易接近    H2O 電中性可以接近

3.  H 離開,不帶走電子,是 H+ 被旁邊的水,氧上的兔耳朵吸引,形成 H3O+

這些很細節的東西,叫作反應步驟 (mechanisms )
是一般我們常見淨反應,列出所有細節


p52
例題 3-5
阿原口訣:雙鍵加成反應,雙鍵電子多,先吸引陽,後接上陰

(A)
H2SO4 是強酸
怎麼不是生成醇?不是在水中


(B)
口訣 A 先陽後陰
口訣 B 氫加在氫多的碳上   我們來練習看看    先編號碳鍊

(C)
--------------
ch01, p4電負度
B 2.0
H 2.1 所以Br 偏正,但只有一點點

這個中間體的分子與前方的不同
那個是先吸陽,行程陽離子中間體
這中間體不帶電

p53

氧化還原反應的觀念很重要,但是考題不難,除了
有機 Ch7-2, 7-4, 7-6 Ch8 等單元會提到,
而且連動到 1. 生化的代謝反應
(例如葡萄糖代謝成 CO2, 會放出能量給生物體用,就是碳的氧化反應)
(動物/植物有多的能量,轉成脂肪/澱粉存放,就是碳的還原反應)
2.  食品微生物,酒遇到醋酸菌及空氣,會氧化成醋
3. 食品化學有更多氧化還原的反應。
所以我們先花一段時間認識氧化還原反應 (阿原查過,大一化學課本
沒有針對氧化還原反應解說)
請看阿原另外準備的補充資料 (網頁)


給食品營養科系學生的補充資料:化學中的氧化還原反應

p54

也就是這個分子總共提升 8 個氧化數,另外的人,KMnO4 則是還原
(這是示意化學式,係數尚未平衡)

也就是這個分子總共提升 8 個氧化數,另外的人,KMnO4 降低  8 個氧化數

MnO4-, Mn = +7
MnO2, Mn = +4
也就是一個反應   Mn 還原三個氧化數    而對方提升三個氧化數

想像成,一刀兩斷,切開 C=C  變成  C=O  + C=O


p55
複習一下這個分子命名

Ch 2-3 烷類的化學反應    p36 ~

p56

NBS
N-Bromosuccinimide
N-溴代丁二醯亞胺


比較:到此為止,課本  請見 Ch04, p84 的圖,說明,苯環雖然有三個碳碳雙鍵,但是反應的性質跟一般碳碳雙鍵不同,同樣的反應物與條件,沒有發生氫化、加成、氧化等反應

p57
炔 (讀成:決/絕)

p58
我們來看舊式
飛機的照片


p59
我們看到工業上使用乙炔火焰切割,其實鋼瓶內裝有丙酮以溶解乙炔

p61
Li, 1A 族,外圍一個電子

單電子自由基           H 部份正電,被碳的兔耳朵吸引        H-N 鍵斷開    
一般情況,碳不會有兔耳朵。但是在反應過渡期,碳有一個兔耳朵,不過時間極短

p62


丙烯腈 (acrylonitrile)    腈 (ㄐ一ㄥ,晶)

氰基丙烯酸酯 (cyanoacrylate)   快乾膠、三秒膠、瞬間膠


p63
概念有一點像 CH3-COOH + NaOH  --> CH3-COONa 

p64 diene,
後續跟多元不飽和脂肪酸 (隔離雙鍵)
共軛亞麻油酸  (共軛雙鍵)
而苯環,也視同共軛

p65
s (singal bond)   單鍵的順反異構物

我們先複習 Ch03, p45 的雙鍵形式之順反異構物。這裡的
s-trans     s-cis 有點像之前     但是雙鍵不能轉動    (除非發生反應)
而這裡的s-  因為是單鍵  所以可以轉動   請參考網頁上的影片

s-cis and s-trans (影片解說更容易懂)


反丁烯二酸,延胡索酸 (TCA cycle, step 7)
其異構物,順丁烯二酸/馬來酸     非法的食品添加物    2013 毒澱粉事件



 Ch04 環烴----------------


p73
四個碳,不在同一個平面上

p74
glucose 溶於水   成六員環,椅子型

請參考 Ch12, p276    glucose 環狀結構

p75
這部份跟未來看 glucose 上的 OH 有關

p76
★重要! 這裡的構型,未來會用來解釋葡萄糖在水中形成環狀結構,
進一步會有 alpha and beta linkage 的解說,還有直鏈與支鏈澱粉的概念
我們先偷跑,看一下生化課本去葡萄糖、果糖結構與碳的編號

學會之後,要認識而五碳糖,與去氧核糖 (DNA 成份之一),的結構,就容易多了
我們先偷跑,看一下生化課本去氧核糖核酸的結構與碳的編號

p77
這樣的翻滾,如果上面的取代基都是 H
就不容易辨識若有不同的取代基
像這個例子,flip 就很明顯

*這裡是課本提到第三種 cis, trans    重要性普通
相對來說,未來延伸到去氧核糖的結構,就會知道連接成 DNA 的方式

生化 CH09  Fig 9.2     RNA 與 DNA    結構中的五碳糖呈現   環狀結構,透過磷酸,
與前後相連    一號碳接核甘酸     二號碳可能去氧    三號碳接磷酸
五號碳翹起來 (不在環上)    也是接磷酸

Fig 9.4 看到長串的樣子 (未來學到 DNA 的剪接,會有 3' and 5')
 


生化課本,最常用這樣的表示法
這圖形對應到生化課本的糖類介紹

p78
以教育部的翻譯辭典,五員環,六員環英文 six-membered ring 
而維基百科才用五元環、六元環

很像烯類,不飽和,可以加入氫

p80
第一次加上 HBr 三鍵變雙鍵 沒有選擇性 (兩個碳都一樣)
但二次加入  HBr:  先吸陽,後加陰,  氫加在氫多的碳上,

C3H6 可能    1. 環丙烷   2. 丙烯

相對丙烷 C3H8   多個雙鍵或是一個環  都會減少兩個氫

p80
第一次加上 HBr 三鍵變雙鍵   沒有選擇性 (兩個碳都一樣)
但二次加入  HBr:  先吸陽,後加陰,  氫加在氫多的碳上,

p81
有趣
苯 benzene  甲苯 toluene    苯甲酸 benzoic acid (沒有苯酸這東西)
酚 phenol   苯基 phenyl-

Ch12, p271
alanine, phenylalanine


Ortho, meta, and para substitution


無論是全寫還是縮寫,都要斜體

vinyl 黑膠唱片    vinyl dicks, vinyl records   由 polyvinyl chloride 聚氯乙烯 製作

vinyl 乙烯基,又成為 ethenyl


p83
再次提醒,未來在生技公司,或是化工廠,看到這類化學品
一定要提高警覺,弄清楚是否有毒性,閱讀 SDS

p87
烯類親電子反應:先吸陽後加陰  (斷掉一個雙鍵,接上兩個原子)

但是苯的反應親電子反應   先吸陽但後不加陰 (只有置換一個氫下來)

p88
先前的介紹,先吸陽,但不加陰,但是這次靠 Br2 自己電子亂跑,不夠力
靠催化劑,把電子吸到一側

斷鍵,左 Br 接到苯環

斷鍵,氫離子被帶走原來的鍵,兩顆電子,變成雙鍵

催化劑可以幫忙反應   但是最終不增不減不變

p89
 雖然有兩種酸,但是硫酸是催化劑,不增不減不變
 也是先吸陽,但不加陰

 現在複習電子箭頭與抽象的意義:

1. 看到兔耳朵打別人,就是接過來當鄰居
2. 看到單鍵雙頭打到原子上,就是斷鍵,變兔耳朵,另一個,揮手離開不帶走電子 (所以帶正電)

磺酸 sulfonic acid   是有機含硫的酸
無機是硫酸,有機是磺酸。
例如電視廣告,提神飲料都會強調含有牛磺酸 (trurine)

璜胺類藥物,早期西藥房可以買到的消炎藥,食品上,肉類可能殘留的藥物

請見網頁說明


Wikipedia
磺酸   Sulfonic acid
牛磺酸   
磺胺類藥物



p90
SO3 三氧化硫,不合八隅體的理論。有興趣請參考  "超價分子"
三氧化硫     Sulfur trioxide
SO3是硫酸(H2SO4)的酸酐,三氧化硫與水反應,釋放出大量的熱,而形成硫酸

超價分子    Hypervalent molecule  


意思是,三個氧的電子,雙鍵與兔耳朵
跳來跳去,讓中心的硫帶正電
苯環的取代反應:先吸陽但後不加陰

這裡箭頭應該  打到氧原子


wiki  路易士酸 (Lewis acids and bases)
親電試劑或電子受體都是路易士酸。路易士酸通常含低能量LUMO(最低未占軌域),會與路易士鹼的HOMO(最高占有軌域)反應。它與布朗斯特-勞里酸不同的是,路易士酸並不一定需要有質子(H+)的轉移,對路易士酸理論來說,所有親電試劑都可以叫做路易士酸(包括H+)。

p91
(阿原有疑問,為何丙烯不是跟催化劑 HF 進行加成反應?)

p92
烷基帶正電,對苯環的反應,先吸陽,但後不加陰
原來苯環上的 H, 掉下來,不帶走電子,與 F- 結合。
對催化劑 HF    有借有還再借不難

環烷基帶正電,苯環取代反應,先吸陽但後不加陰

p93
苯環不動如山,上面的取代基,無論幾個碳,都會氧化掉,只剩下 COOH 接上苯環
(下方提到例外)

p94
複習烷類上的氫被鹵素取代  Ch02, p36

p95
看到紅色電子箭頭是單頭 (表示一個電子的移動),不是雙頭
一個共價鍵有兩個電子,現在兩個單頭箭頭各打在左右的原子,
表示斷鍵,形成左右都是奇數電子的自由基 (radical)
非常不穩定,容易繼續往下反應。
未來看到聚合物,例如製作塑膠聚合物,單體就會這樣。

就是在苯環一號碳   的位置,有這些人之一    已經卡位
後面來的,就會進入苯環上的 2 號 或是 4 號 位置進行取代

p96
若苯環上有這些傢伙之一,那個編為 1 號碳
第二個人進來,主要在 3 號碳位置進行取代

p97

   naphthalene

患有G6PD缺乏症(蠶豆症)的人不可接觸萘製成的樟腦丸,否則會誘發溶血反應

現在學會幫萘 畫線,碳位置編號
未來幫 purine, and pyrimidine (AT, CG) 核酸位置編號

生化 Ch09, Fig 9.1 

p98

鄰苯二甲酸酐   Phthalic anhydride 

這 4 個碳原本各接一個 H 

現在各接兩個    C 四隻手,H 不畫出來

p99
   Phenanthrene
   Anthracene 



 Ch05 立體化學----------------------

Wiki
旋光 
Optical rotation
1811 年 François Jean Dominique Arago 觀察石英
到 1849 年,路易巴斯德觀察葡萄酒,


p106

在路燈使用 LED 之前,橘黃色的路燈就是鈉燈

p107



常稱  不對稱碳 asymmetric carbon


Vitamin C


異抗壞血酸
Erythorbic acid




Vitamin E


幾件事情不要搞混


1.  基本架構,就有三個不對稱碳,因此 alpha 就有 2^3 = 8 種 光學異構物
表示化學式完全相同,但是接法有對掌性。

Vitamin E structures

2.  營養學提到,有 alpha, beta, gamma, delta, 請仔細看,苯環上取代基不同,就是不同,而不是光學異構物。可以知道,alpha, beta, gamma, delta 這四種結構都有三個不對稱碳,因此,各有8 種光學異構物。-----可以看看泡麵的食品添加物。


這表格是營養學一定會提到,不同類型,活性不同 (與光學異構物無關)


Wikipeida   高果糖漿  High-fructose corn syrup  

ATAGO 公司的旋光度計參考手冊
The Complete Polarimeter Guide (PDF)

Youtube
 Optical Activity of Corn Syrup (0:54) 很棒的影片介紹概念,定性操作。注意燒杯內與外光線的變化不同。
Optical rotation of sugars – chirality (4:01)



5-7 費雪投影式 -----非常重要,對後續生化分子的觀念。但是課本講的太簡單了



先看帥哥的手勢
劉德華 車勝元 網路帥哥


Wikipedia   
費歇爾投影式     Fischer projection






CC BY-SA 3.0




Wikimuzg    CC BY-SA 3.0  D-Glucose shifting into β-D-glucose 





https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=107526

★★★如何從 glucose 立體分子讀成平面式,看出 DDLD (5D-4D-3L-2D)
1. 先排列分子,六號碳在下,一號在上

2. 由下而上讀,先讀五號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是四號碳,下面是六號碳,左右是 -H and -OH) 然後利用 Fischer projection 的原理,帥哥手勢,拇指與食指朝向自己,夾住下巴.......OH 在,就是 D

3.  同上,這次是四號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是三號碳,下面是五號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 D

4.  同上,這次是三號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是二號碳,下面是四號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 L

5.  同上,這次是二號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是一號碳,下面是三號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 D


Q: 為何不用看一號碳與六號碳?
阿原認為,六號碳有兩個 -H 本身是對稱碳,不用討論。一號碳是 C=O 不是 sp3, 不用討論因此只討論有不對稱碳的5, 4, 3, 2 號

稍後解釋為何在右邊是 D, 在左邊是 L





請各位,在教室,拿出手機,跟個阿原轉葡萄糖分子,就會明白

日後一定會忘記,回到這網頁,再看一次筆記,或 email 給阿原。


開掌性,可以參考 Organic Chemistry/Chirality



命名
sec-
tert-

可以參考
Illustrated Glossary of Organic Chemistry



判定 RS 異構物  先看   搖滾我愛你手勢





Direction of the travel 1-2-3 dictates configuration
Fabiuccio~enwikibooks at English Wikibooks - Transferred from en.wikibooks to Commons.
Organic Chemistry/Chirality/R-S notational system
(內有比課本詳細的排序規則,懶得看英文的,可以使用網頁翻譯)








 Ch06 有機鹵化物-----------------------



Wikipedia 格氏試劑 (格林納 Gringnard)
格氏試劑,又稱格林納試劑,是指烴基(R-MgX)一類有機金屬化合物,是一種很好的親核試劑。在有機合成有機金屬化學中有重要用途。此類化合物的發現者法國化學家維克多·格林尼亞François Auguste Victor Grignard)因此而獲得1912年諾貝爾化學獎


Wikipedia  雷福馬斯基反應    Reformatsky reaction 










 Ch07 醇、酚、醚---------------------



Youtube
Sodium in Water Explosion | Chemical Reaction (6:13)
Reaction of Sodium and Water (2:18)


DNA甲基化- 維基百科







 Ch08---------------------




p183

有關酮類,未來生化課有一個分子, pyruvate (丙酮酸) 醣類代謝重要的角色

3HC-CO-COOH

http://molview.org/?cid=107735













  Ch09------------------------





  Ch10---------------------------




  Ch11------------------------






  Ch12------------------------










Spring 2019 Food Safety and Control System 食品安全管制系統 (HACCP)


教室:N114 電腦教室
(要接廣播系統,只能透過桌機的螢幕接線,所以每次上課,只能私下切換訊號線,下課後接回,是否可以建議科中裝一條訊號延長線)
(廣播設定,可以選擇特定列投放訊號,因此將選擇奇數列,讓每位同學一台電腦自由操作,一台有投影。)

評分方式:
1. 點名 (10%):從配合學校政策第一周開始點名,預計十二次,每次加一分,直到十分。
出席未滿六次,學期總成績將會不及格
(後續才加選的同學,將會補足 12 點名)
2. 小組作業 (80%):成立虛擬公司,依照選定之食品衛生之主題進行練習,並將成果放在網頁上。
3. 個人加分作業 (10%):到餐飲教室與生物實驗室之實作心得。
4. 額外加分:個人網頁與學習資料

教材:
請下載教材 (201902 大二 HACCP 教材 共 140 頁) 或是推派代表,下載電子檔,到影印店影印,單面或雙面列印都可以。建議環裝,比膠裝方便。請提醒影印店,其中有三頁是 A3 大尺寸的整理表,也是印成 A4 比較容易裝訂。

若上課來不及抄筆記,可以到這網頁下載有阿原筆記的全文
目前更新檔: 20190408
文件 (九大+HACCP計畫書)
表格 (所有表格)

 20180422 下載阿原筆記:中央廚房式餐飲製造業建立HACCP系統參考手冊
手冊本文 (20190731) (未來會持續更新)
手冊表單 (20180731)


這次阿原想要更換教學順序,上過GHP 之後,我們先到餐飲教室練習 GHP
-----是壞消息,也是好消息,這次我們上課時間,中西餐教室都有課,所以我直接到學生餐廳練習

-----前置作業之眉眉角角--重要性不輸給食品衛生

本課程有關數位技能部份:
對各位簡單,很多人已經會了,沒學過的很快就會上手。
1.  請大家準備一個隨身碟 (4 G 以上,或者您可以隨意選一個,等到容量不夠,才選大容量的隨身碟)。
a. (若電腦教室沒有安裝 Libreoffice) 安裝可攜式軟體主程式 (Portableapps.com)。之後選擇安裝 Libreoffice。還有各類軟體放到隨身碟,直接使用,不需要安裝,每次上課,使用隨身碟。(protable apps 可以安裝的軟體,都是開放原始碼軟體,自由授權,與一般版權所有的軟體不同,不用擔心盜版)

b. SweetHome3D   (下載中文版 http://www.sweethome3d.com/zh-tw/)
我們將會用來繪製廠區圖。這是自由軟體 (GPL 授權) 可以自由散布、修改、不限制商業用途。


2.  使用免費的雲端服務
Google:  blogger 或是 google site 當作網頁架構

Wordpress: 申請免費的部份

線上轉檔服務 (若有機密檔案,不要使用)
Online PDF to Word Converter

預計分組,請回報告各組成員與主題


未來,各位只要從事食品營養相關,不能忽略美國的 FSMA 以及 HARPC
不妨參考 美國食品安全現代化法架構下探討HACCP和HARPC之間的相關性

網路上的食品廠區平面圖 (google 圖片)

本文件




N114 筆電接到廣播設備的步驟 (感謝 2019-03-04 吳兄協助)
只用到廣播設備 (DBS),不需要捷進電子學習設備
1.  接上螢幕訊號線 (目前是黑頭)
2.  選擇訊號來源:按下 "NB" 鈕 [記得,結束後切會回 PC]
3.  選擇部份投影:按下 "選擇列",按下已經開機的奇數號,1, 3, 5, 7, 9
4.  按下 "老師廣播" 鈕

課程結束,切換回 PC


20171106 HACCP 與食安初學者須知:各類食材需要加熱到的最小安全溫度 (Safe minimum cooking temperatures)


教育部國教署 【高級中等學校學校午餐及校園食品工作(含營養基準)】


學校午餐食物內容及營養基準 (2013-06-21)

校園食材登錄服務平臺及管理系統推廣實施計畫
107年教育主管機關研習會  食材登錄平臺 (PDF)