教學與課程



阿原線上直播(為了畫面的品質,阿原堅持使用 OBS+Youtube,而不用 google meet)




Fall 2021 (110-1 學期)(2021/09~2022/01)

提醒:注意:開學前六周將遵守學校政策,點名且回報未到課的學生。因此阿原將會進行點名或簽到。

課程網頁


普通化學及實驗 周一 14:10 - 17:00 先到 B218
食品微生物及實驗
周三 15:10 - 18:00
頭兩週線上
食品工廠管理 周四 09:10 - 12:00 頭兩週線上




導師時間

專題研究 周五  B809

 事曆 (2021-08 ~ 2022-07)



 
 阿原提醒自己:    直播設定   場記板     場記板感謝 (過去使用 google office 當場記板,202109之後改用 Libreoffice impress)



20210929 阿原編輯直播前製作作業 SOP,這學期作法有些修正
 
1. 製作學生回報截圖點名
a. google 問卷:製作副本,改日期與檔名,貼到課程網頁
 
2. youtube 直播設定: 修改影片名稱、截圖(1920*1080 事先改日期,匯出 jpeg)
 
 






 
防疫措施:
 
2021/05/26  更新:開南教務處於  5/25 17:30 的信件提到,開南的全面線上課程延長到6/27。因此,老師們需要進行相關的準備。
 
 
2021/05/16 更新:因應肺炎疫情,全國多所大學採用全線上教學.....開南也在5/16中午宣布老師們使用全線上教學一週。
阿原持續進行一年多,非常熟練,我們這次依照教育部/學校政策,進行點名


 
點名、請假、課程影片、過去課程資料等細節,請點下方「閱讀更多」
 
 
 
 

Fall 2021 Food Factory Management 食品工廠管理

 

依照學校政策,2021-09-22 開學的頭兩週,二年級以上先實施線上課程

 頭兩週線上回報,阿原的部份,跟之前課程一樣,請使用照相或截圖,回傳到下方網址

 

 20211007-第一節點名-阿原食品工廠管理
20211007-第_3_節點名-阿原食品工廠管理

 

20210930-第一節點名-阿原食品工廠管理
20210930-第_3_節點名-阿原食品工廠管理



 

線上課程:

 1. Youtube 直播 (在原訂課程時間,會同步直播課程及錄影,若無法同步收看,可以事後看錄影,若找不到影片網址,請私訊讓阿原知道)(使用 youtube 直播,阿原測過,會有 18 -44 秒的延遲,但是畫面好很多)
 

 2. 課程中發問與回應問題:請使用 LINE 群組(不建議使用 youtube 的直播留言,那個可能被忽略),阿原在上課程,會盡量注意有無 LINE 訊息。

 

3. 買書:我們等第三周回到學校再登記。第四周拿到就上課。這樣有團體價,也省運費。這兩週阿原先教相關的食品法規或驗證規範。

4 . 若有異動,將會盡快向大家說明

 


時間:週四 0910 - 1200
教室:
點名:


B9270000092--23



預計教材
1. 建議用書

  

評分方式

A. 點名方式:(這部份與過去一樣)

  1. 點名 A (12%):配合學校要求每週點名,每次加一分,最高 12 分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,不用擔心次數不夠)。點名 A 在第一結下課前進行。 

 阿原會配合學校政策,依序回報前四周、前六週未出席課程之學校,及學期中、學期末之回報點名情況。

2. 點名 B (13%):點名 B 在第三節下課前進行,每次加一分,最高 13 分。

 

 

 

 









食品工廠考古題,阿原筆記    考題更新:2021-09-30








 

Fall 2021 Food Microbiology 食品微生物及實驗

 依照學校政策,2021-09-22 開學的頭兩週,二年級以上先實施線上課程

 頭兩週線上回報,阿原的部份,跟之前課程一樣,請使用照相或截圖,回傳到下方網址

 ------後來加了一週,共三週線上。

 20211006-第一節點名-阿原食品微生物

20211006-第_3_節點名-阿原食品微生物

 20210929-第一節點名-阿原食品微生物

20210929-第_3_節點名-阿原食品微生物

 

線上課程:

 1. Youtube 直播 (在原訂課程時間,會同步直播課程及錄影,若無法同步收看,可以事後看錄影,若找不到影片網址,請私訊讓阿原知道)(使用 youtube 直播,阿原測過,會有 18 -44 秒的延遲,但是畫面好很多)
 

 2. 課程中發問與回應問題:請使用 LINE 群組(不建議使用 youtube 的直播留言,那個常被忽略),阿原在上課程,會盡量注意有無 LINE 訊息。

  

3. 買書:我們等第三周回到學校再登記。第四周拿到就上課。這樣有團體價,也省運費。這兩週阿原先教相關的食品法規或驗證規範。

4 . 若有異動,將會盡快向大家說明

 

 時間:週三,1510 -1800

 教室

 B9270000024--29

 lab-B9270000160--29

 

 

評分方式

A. 點名方式:(這部份與過去一樣)

  1. 點名 A (12%):配合學校要求每週點名,每次加一分,最高 12 分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,不用擔心次數不夠)。點名 A 在第一結下課前進行。 

 阿原會配合學校政策,依序回報前四周、前六週未出席課程之學校,及學期中、學期末之回報點名情況。

2. 點名 B (13%):點名 B 在第三節下課前進行,每次加一分,最高 13 分。

 

 

 




 

 

 

 

 


 

B. 作業或考試 (這我們第三周討論,之後決定, 因為防疫可能升級,又回到線上課程)

 












食品微生物國家考題整理--加註筆記與找答案--20210929 更新






Fall 2021 General Chemistry 普通化學及實驗

 

 A4 單面印這樣空白處可以寫筆記,但裝訂方式不同。

 

右手寫字(封面使用色紙):左頁文字,右頁空白(列印時反序)--55 本

左手寫字(封面使用另一種色紙):則是相反右頁文字,左頁空白(列印時順序) -- 3本

下載本次勞動部食品檢驗丙級學科試題 (2021-06-25更新)





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 9/27 

歡迎加入阿原建立的 LINE 群組

幾個主題:

1. 美國白宮在 2021-06 提到建立「韌性供應鏈」

 請參考阿原的筆記

2021-06 美國白宮發布 BUILDING RESILIENT SUPPLY CHAINS, REVITALIZING AMERICAN MANUFACTURING, AND FOSTERING BROAD-BASED GROWTH 建立有彈性的供應鏈、振興美國製造業,及促進廣泛成長


2. 本課程特色與評分方式(阿原的課程全部公開在 youtube,可以事後複習)

3. 登記買書

點名:
4. 阿原講解元素單字


問卷調查:過去是否修過化學相關課程

20210927 保營大一_之前修過化學問卷調查


老頭子給年輕人的建議:化學是基礎,對食品營養很重要。

1. 對於高中化學讀的不錯的,這門課對您比較簡單,建議找阿原,另外建議教材進行研讀。

2. 對於高中化學勉強過關的,這門課當作複習。另外,阿原會以食品檢驗丙級的考題融入本課程。

3. 對於高中沒修過化學,不用擔心,但不能逃避,阿原會放慢腳步,正課之外,您跟夥伴可以另外阿原約輔導時間,我們到系辦或實驗室進行。

 

 

下載 阿原編輯 A3 頁面元素單字表-20210925

 


時間:週一

教室:頭兩週在 B218

預計教材
1. 建議用書:普通化學,楊天賜主編,華格納出版(B155-4)
2. 其他阿原補充的教材 (如元素單字、食品餐飲的職場化學安全事項)

  

B9270000032--54

B9270000033--52



評分方式

A. 點名方式

  1. 點名 A (12%):配合學校要求每週點名,每次加一分,最高 12 分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,不用擔心次數不夠)。點名 A 在第一結下課前進行。 

 阿原會配合學校政策,依序回報前四周、前六週未出席課程之學校,及學期中、學期末之回報點名情況。

2. 點名 B (13%):點名 B 在第三節下課前進行,每次加一分,最高 13 分。

 

 其餘評分方式,等第三周,說明

 

Spring 2021 Organic Chemistry and Laboratory-website-updated 有機化學及實驗--換新網頁

 2021/06/27 Sunday 更新

------修正未交作業之名單
尚未上傳有機期末作業的同學
B10627022 溫
B10852055 朱
B10927013 李
B10927024 吳
B10927047 邱
B10927049 黃-----抱歉,黃有上傳,已經修正
B10938004    趙

學校要求老師們在 7/01 中午前送成績
阿原設定時間, 即刻起到  6/30 1700 為止 ,上傳作業,算遲交,雖然扣分,但還有及格的機會,超過這時間,就公事公辦。

-------------

不好意思,有機化學的網頁 (google blogger),從上週開始就有點狀況(無法更新),後來在 6/20 解決問題

有機化學期末作業:(ODT Libreoffice 原始檔)(PDF)

下載行政院建議的,合法免費的 Libreoffice

請點此:回傳網址

請在 6/25 週五 1700 前回傳,以 google 問卷上的時間為準


20210622-第一節點名-有機化學

20210622-第_3_節點名-有機化學

 

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A. 阿原直播 

請點此:Youtube 直播 (請點選有寫『直播中』紅底白字的影片,如下圖。如果課程名稱或時間不正確,沒關係,可能是阿原忘記修改或寫錯,請以約定的上課直播時間為主,影片名稱可事後修改) 



B. 點名方式

20210622第一節點名-有機化學

20210622-第_3_節點名-有機化學


有獎徵答回傳截圖之網址

第三節課有獎徵答
請依照台灣的食品資料,找出 myristic acid單位含量10名的食品,

C. 評分方式(2021/05/27 公布,依照學校在 5/25 宣布,因為疫情,持續全面線上教學直到學期末之政策而修正。)

1.  點名 (25%): (包括過去在教室點名,及後續線上課程之點名)----> 這部份配分沒有改變

 a. 第一節課,佔 12%         b. 第 3 節課,佔 13%

2.  第一次考試 4/13:佔 30%   -----> 已經完成,但配分修改為 40%

3.  第二次考試 6/08:佔 30%   ----> 因為疫情管制措施,改成期末作業,配分是 35%。將請各位回傳作業之電子檔,預計 6/01 前公布作業題目(與考試相似)與說明細節。

建議作業多多互相討論,可以預測到少部份同學,可能直接拿他人的檔案,改個姓名學號及檔名就回傳,阿原無法阻擋。但提醒,如果直接取他人的 doc/docx,可能會有原來檔案的 metadata,可以看到。建議使用 ODF office 或是開新檔案,複製貼上,可以避免 metadata 之問題。

 

另外,阿原配合配合行政院的 ODF 檔案格式,及教育部鼓勵老師學生使用 ODF的作法,期末作業阿原將會提供 ODF 及 PDF之電子檔,不提供 doc/docx。但不反對學生自行轉檔。

 依照教育部鼓勵政策,阿原對本次作業上傳之電子檔

1. 作業使用 ODF (ODT) 格式者,作業另外加 4 分(4 * 35% = 總分加 1.4 分,學期總成績最高 100 分)

2. 作業使用 HTML 或 PDF 則加 3 分。

3. 如果使用 doc/docx 這違反行政院政策,不額外加分。不要來跟阿原吵架,請直接去找行政院及教育部,這政策不是阿原訂的,與阿原無關。

  有關 ODF 細節請見

行政院國發會  推動開放文件格式政策說明      支援ODF文件格式軟體工具

阿原建議使用合法免費,符合行政院 ODF 政策的 Libreoffice     這套 Office 是阿原的朋友,在雲林執業的牙醫所翻譯的

------

   2021-05-21 補充說明:因為防疫,教育部及學校宣布改成全部線上課程,也要求老師們採用多元、彈性的評分方式,要顧及學生權益。因此阿原會修正評分方式,將儘快公布。

 重要訊息:

2021/05/15週六上午,疫情中心宣布雙北進入第三級(5/16 -5/28)開南長官隨即在中午宣布從 5/17 - 5/23 全面進行線上課程。(未來視疫情可能會延長線上教學時間)

雖然很多老師將會使用 google meet,但是阿原使用另外的作法已經持續進行一年多,是
1. 阿原 Youtube 頻道直播 (在原訂課程時間,會同步直播課程及錄影,若無法同步收看,可以事後看錄影,若找不到影片網址,請私訊讓阿原知道)
 

2. 使用 LINE 群組發問或討論(所以鼓勵大家加入群組),如果有問題,例如阿原忘記開麥克風,或是對講解的單元有問題,或是有建議,請隨時在群組中提出,或是私訊,防疫全面線上課程,阿原會隨時盯著手機,有沒有重要訊息。
 
這次學校要求要老師們線上點名及留下證明,因此阿原使用
3. google 問卷點名及上傳收看教學之影片截圖


 請保營修阿原有機學的同學先寫這點名測試問卷-20210517

抱歉打擾大家,請保營大一有修阿原有機化學的同學,先回應這問卷,完成收看截圖的上傳。這次您可以擷取阿原這個問卷的畫面,回傳。其中需要各位的手機或電腦,登入 google 帳號才能上傳截圖(設定一次就好,下次課程就不用設定)。若有任何問題(電腦操作、生病無法同步上課等),請私訊阿原。感謝大家配合,一同度過疫情。
 

不要點錯, 也不用提早回應,因為 1. 會留下回應時間  2. 每節課的錄影有日期與時間

 20210518-第一節點名-有機化學

20210518-第_3_節點名-有機化學

 

 

 電腦擷取畫面之軟體

 Windows: https://portableapps.com/apps/utilities/lightscreen_portable 這是自由軟體,免安裝,下載就可以使用,也可以先安裝中文界面 https://portableapps.com/zh-tw
Mac OS: 我還在找
Linux: 阿原使用 shutter

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 抱歉再次打擾。今晚(2021-05-17)收到需要分區停電。其他老師可能有各自的作法,阿原是這樣,如果明天上課時間
1. 同學所在區域剛好停電,請之後看影片,一樣截圖回傳,照算(沒有停電的區域,請依照原課程時間)。
2. 如果阿原所在的位置遇到停電,例如開南的供電屬於 B 區,阿原住的地方是 F 區。如果無法事先得知,如果時間到了阿原尚未直播,同學在這個群組發問,阿原沒有回應,就有可能是遇到停電,就只能等電恢復,才能繼續直播錄影。如果還在原訂課程時間,那等電恢復,阿原就直接開播。如果課程原訂時間結束,阿原這裡或學校才恢復電力,則會另外找時間錄製,把影片位置給大家。

阿原直播網址:預計週二 09:10 開始前我會先在群組提醒
https://www.youtube.com/user/iychiang1809/videos

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 2021-05-21 補充說明:因為防疫,教育部及學校宣布改成全部線上課程,也要求老師們採用多元、彈性的評分方式,要顧及學生權益。因此阿原會修正評分方式,將儘快公布。

 科目編號:B9270000053/B9270000090

53/51

時間:週二  09:10 -12:00
教室:B612

 評分方式:---已經更新,請以新的訊息為主

1. 點名:12 + 13,共 25%,請見下方說明。

2. 第一次考試 4/13:佔 30%

3. 第二次考試 6/08:佔 30%

4. 加分作業:15%

若兩次考試未達及格標準,請補交作業,細節請聽阿原說明


3/16 補充講義,阿原會發給大家

點名方式:

  1. 點名 A (12%):配合學校要求每週點名,每次加一分,最高 12 分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,不用擔心次數不夠)。點名 A 在第一節下課前進行。 

 阿原會配合學校政策,依序回報前四周、前六週未出席課程之學校,及學期中、學期末之回報點名情況。

2. 點名 B (13%):點名 B 在第三節下課前進行,每次加一分,最高 13 分。

  若有興趣,可參考去年課程,有機化學及實驗  內有 Youtube 阿原上課影片

  課本:
有機化學(第三版)   出版日:2016/9/1   書號:B259e3
作者:曹文正 黃秉炘 呂卦南
ISBN:978-986-430-175-1    總頁數:286      定價:500 元,團體價 400 元


注意:考試時間      決定延到4/27 才考試。除了走動,跟口語交談,其餘都開放。
(開放書籍、手機、電腦,但不能走動及口語討論)

我們前兩節正常上課及點名,第三節考試。預計 11:50 開始點名同時交卷,若需要繼續寫考卷,點完明後可以寫到 12:30




(本文件)








阿原提醒自己,在複製去年的筆記時,若遇到嵌入的分子立體圖,兩者網頁都需要切換到 html 模式,複製 html 碼如下 ,才有用
<iframe frameborder="0" src="https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&amp;cid=20406458" style="height: 300px; width: 500px;"></iframe>


-----最簡單的方式,在原始網頁搜尋   embed.molview.org

然後看看複製其上方文字,到新網頁搜尋,就知道出現在哪個位置,再回頭複製嵌入的立體圖。

-----不妙,這招沒用



Remdesivir--瑞德西韋







不只是製藥、這是戰爭──中研院、國衛院搶做抗武漢肺炎新藥「瑞德西韋」真正目的
2020-02-20

中研院宣布合成百毫克級瑞德西韋| 公視新聞網
2020-02-21

Discovery and Synthesis of a Phosphoramidate Prodrug of a Pyrrolo[2,1-f][triazin-4-amino] Adenine C-Nucleoside (GS-5734) for the Treatment of Ebola and Emerging Viruses

. Med. Chem. 2017, 60, 5, 1648-1661
Publication Date:January 26, 2017
https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01594
Copyright © 2017 American Chemical Society


本文件
阿原把課堂上,幫大家補充的筆記 (不含化學式) 寫在這裡,方便大家抄寫。


化學軟體

##電腦軟體
*化學立體分子繪圖軟體 Avogadro (開放原始碼,合法免費下載)(阿原在 2009 年翻譯)
*化學平面分子繪圖軟體 BKchem (開放原始碼,合法免費下載)(阿原在 2007 年翻譯)


*在 Chrome 瀏覽器上的外掛 MolView (開放原始碼)
*網頁上觀看有機分子立體圖形 
 The Chemical Structures Project - SourceForge (開放原始碼,合法免費下載)(阿原及兩位伙伴,在 2008 年翻譯)

*網頁版本 Pubchem (沒有版權。阿原常說這是知名 Pubmed 的弟弟) 功能非常強大,可以從化學物質,與 Pubmed 資料庫連線,查出該物質的相關論文研究資料。(相關介紹 PubChem - 維基百科)
*線上繪圖 PubChem Sketcher
(手機的瀏覽器可以使用,但是不好操作,還是在電腦上比較好操作)



2D 分子圖,可以使用螢幕擷取軟體或是 滑鼠右鍵,使用 Firefox 的擷取功能 (沒有去背),另存 png    或是 molview.org 可以另存 png (去背)


本次課程是之後部份課程的基礎,尤其是生化與食化,所以這次課程的補充資料,預期事後會用到的用

生化:Biochemistry, 9ed 偉明圖書代理 (前一版 第八版之網頁)

食化:華格那出版社 (書碼:FB40-3/書名:食品化學 三版)



阿原補充筆記與分子立體圖、平面圖


*烴 hydrocarbon (烴,讀成 ㄑㄧㄥ [氫] ,但阿原習慣讀成 "聽")
(烴 - 教育百科 - 教育雲   由碳、氫兩種元素組成的有機化合物。主要從石油、天然氣、植物中分離,或由天然存在的烴類合成。為石化工業中製造塑膠、橡膠與合成纖維等的重要原料 )


*羥基 hydroxy group (讀成 ㄑㄧㄤˇ  [搶], 但阿原習慣讀成 "槍")
(羥基 - 教育百科 - 教育雲  含有氫氧基的有機化合物)

*羧 carboxy group (讀成 ㄗㄨㄟ ,但阿原習慣讀成 "梭")
(羧基 - 教育百科 - 教育雲   羧酸分子(R-COOH)中的功能團。以-COOH表示。是由羰基>C=O和羥基-OH組成的一價原子團。例如醋酸CH3-COOH、苯甲酸C6H5-COOH。  )

*羰 carbonyl group (讀成 ㄊㄢˋ[碳],但阿原習慣讀成 "湯")(羰基 - 教育百科 - 教育雲化學上指由一個碳原子和一個氧原子組成,帶有一個雙鍵的基(C=O)。)




補充用的表格 (google office),有些筆記使用 google office 製成表格後貼到這裡,比使用 blogger 更容易編輯。


Wikipedia

IUPAC有機物命名法 (但是英文版的比較詳細)
IUPAC nomenclature of organic chemistry


Ch01 有機化學概論-------------


p4
電負度,想背可以背,但是未來生化只會遇到兩個:-OH   and  -NH2   這兩個跟形成氫鍵有關

這類帶電,一般存在水溶液中,在有機溶劑中不易發生
對生化重要的點:帶電的官能基     --COOH, --COO-   胺基 --NH2   --NH3+
對蛋白質結構很重要

p5
氮分子之間有3個鍵,要打斷,要花很多能量,牽涉到無機氮固氮問題。1903 發明哈柏法製氨
(Haber process),後續改進製程肥料、農業生產

p7
一般電中性時,氮原子有 一個未鍵結電子對 (兔耳朵)
一般電中性時,氧原子有  兩個未鍵結電子對  (兔耳朵)
一般電中性時,碳原子沒有  兔耳朵。
Q: 碳相接的四個 Br   個別會有多少個兔耳朵?



p8 
1-3 有機化合物表示法,課本寫的很多,有點難度,阿原分享幾個心得,可以簡單背下來




組別
元素
電中性時
幾隻手?
(鍵數)
電中性時幾個
未鍵結電子對
(兔耳朵)
4A
C
4
0
5A
N
3
1
6A
O
2
2
7A
Cl
1
3
1A
H
1
x

有沒有發現,除了 H,第幾組加上幾隻手,都是 8,其實就是八隅體的規則
阿原習慣把兩個原子之間的共價鍵稱作手,把未鍵結電子對稱作兔耳朵。

怎麼算兔耳朵? (下列的方法可以算出多數的情況,極少數例外要另外背)
: 5A 族,外圍 5 個電子,需要多 3 個電子才能形成八隅體,因此會有 3 隻手 (鍵)

外圍 5 電子 - 3 個用在接手 = 2 個電子,就是一對兔耳朵

: 6A 族,外圍 6 個電子,需要多 2 個電子才能形成八隅體,因此會有 2 隻手 (鍵)
外圍 6 電子 - 2 個用在接手 = 4 個電子,就是兩對兔耳朵
兔耳朵重要嗎?
兔耳朵與氫鍵大有關係,在蛋白質二級結構,在 DNA 中的 AT 與 CG 配對就是靠氫鍵,
各位認為重不重要?


p9
單元 1-3 有三個例題,我們看看練習就好,其實日後不怎麼會用到,遇到了,回頭來查就好。

p10
例題一 NH3

阿原不喜歡課本這樣的作法,太複雜了。 (所以有 p8 的口訣),把簡單的事情複雜化而且已經知道是 NH3, 還需要多做什麼嗎?
要能預測 N 可以跟幾個 H 接,才有意義就是這個未鍵結電子對,跟形成氫鍵有關

NH3 (氣體氨) 可以單獨存在
NH4+ (阿原叫它 金-安 離子,在水溶液
中可以單獨存在,有點像 K+, Na+)


p11 例題二   OH-
此時 OH- 有三組   未鍵結電子對,  跑掉 H+ 不帶走電子,使原來的鍵變成第三個兔耳朵。


這裡有些分子不是電中性,所以兔耳朵的情況不同
符號
名稱
幾隻手
兔耳朵
說明
OH-
hydroxide 氫氧根
1
2+1
鹼性,可以想成是 H2O 解離成 H+ 以及  OH-。H+ 離開不帶走電子,總電子數沒有改變。
OH
---
---
---
無法單獨存在    
—OH
hydroxy group 羥基/
氫氧基,經常接在碳上
2
2
有機化學重要的角色
H2O
water 水
2
2
啊就是水
H3O+
2,  3?
1
H+ 的另一種表示法。一個兔耳朵吸引H+而形成,總電子數沒有增加


p13
例題三  NO3-
N 的化合物,在電中性時,只有三隻手
現在有些例外,成為帶電離子組團,會有修正
但是還是八隅體
NO3-  硝酸根離子,帶一個負電


這規則要記下來 (多用就會記得) 未來在生化及食化都會用到
例如 脂肪酸的寫法  (生化 Ch08), 核酸  (生化 Ch09) 的結構  等


p14 
構成一個有機分子,主要是共價鍵現在討論分子與分子之間的交互作用


p15 圖 1-4
請教,下方兩個蛋白質的圖,是否有 F, Cl 原子?
所以生化中,最重要的氫鍵  是 --OH,   --NH2


p16
1. 這幾類的反應,可以跟未來生化,酵素依照反應類型分為六大類做對照
2.  這些反應,與生化的代謝有關,

p17
氧化反應、加成反應、取代反應、脫去反應、還原反應
這些單字儘量背,日後讀英文資料會用到
單字可以背  這部份在 Ch02, p25, 表 2-1 有列出

p18
圖 1-9   cyclic compounds
環狀無雙鍵結構,後續葡萄糖的構造還有立體的形狀

有雙鍵或苯環結構
1.  多數有毒
2.  大四食品衛生課程會提到
加工過程高溫產生有害物質

圖1-10   規則:  轉折點是碳,氫不寫出來
1. 核酸的結構是雜環 (生化 Ch09)
2.  實驗室、工廠,這類可能有毒
3.  食品加熱可能產生的有害物
(大四食品衛生課程)

規則:轉折點是碳,氫不寫出來

p19
1995 年,阿原還是大二學生,有機化學老師楊寶旺,大家都認為教的很好,但是
楊老師是留日的,對專有名詞英文的口音比較重。   例如 la-shi-ka 我們猜了很久才知道是 radical
現在想想也對,日文的英語拼音 R 讀音接近 L 是不捲舌的
阿原的英文發音也不準,有台灣腔,所以各位以使用韋氏字典為準


生化 Ch03

每個胺基酸 (單體)
alpha 碳有四隻手,其中
1. 一個接胺基
2. 一個接羧基
3. 一個接氫---這是共同的基礎結構
但是,還有第四隻手可以接,因此,
各位要背的就是第四隻手。  我們來看生化 Ch03


阿原提醒這裡的發音,請參考 m-w.com 韋氏字典的發音。

生化 Ch03
每個胺基酸 (單體)
alpha 碳有四隻手,其中
1. 一個接胺基
2. 一個接羧基
3. 一個接氫---這是共同的基礎結構
但是,還有第四隻手可以接,因此,
各位要背的就是第四隻手。  我們來看生化 Ch03

保暖布料聚酯纖維  polyester
丙烯醯胺 Acrylamide
=================
Ch02 飽和脂防烴----------------

p24
飽和的相反,就是不飽和,
例如不飽和脂肪酸,在生化、食化都會學到

表 2-1
不同碳數的烷,中英文名稱與發音



p26
花生四烯酸
arachidonic acid
Eicosatetraenoic acid

魚油中的 EPA
C20:5 二十碳五烯酸
Eicosapentaenoic acid

魚油中的 DHA
二十二碳六烯酸
C22:6
yl 台灣腔讀成  ee-l    美國腔讀成 al

生化最常遇到   acetyl-CoA
台灣腔 a-say-tee-l
美國腔 a-see-tal

p27
台灣腔、美國腔,兩種都要學會   才能見人說人話,見OO說OO話

表示最長碳鍊有 6 個碳,進行編號,其中 2 號碳上有個甲基

編號原則: 讓取代基號碼最小  所以不是  5-methylhexane

考題常會惡整人,讓人誤判主碳鍊而少算一個碳

如果算成主碳鍊有六,一個乙基,就是被騙
這是主碳鍊 七,一個甲基


p28
有兩個位置出現取代基,此時要決定
碳鍊如何編號,取位置編號總和最小

決定了碳鍊的編號,再來排序,決定取代基先後出現的順序

p29
表 2-3   ★至少背 1 ~ 6

p33, 34
乙烷兩個碳原子旋轉後的幾個構型,我們透過 molview.org 的立體圖來看



 也可以透過網頁的介面,看到分子的質譜圖與 IR 圖,也可以連線到 NIST 的化學資料。




p36

這是很基本的合成反應,在有機、藥學領域的合成很重要,但是未來遇到的機會不大
碳上的氫下來,換一個鹵素上去 (置換)

**三氯甲烷,俗稱氯仿。四氯甲烷,俗稱四氯化碳,例如健康食品法提到使用四氯化碳,讓老鼠爆肝。服用健康食品,看看是否可以恢復正常



1.  記得,未來職場遇到有機鹵化物,可能有毒一定要提高警覺,先查過安全資料表 (SDS,勞動部)或是網路資料,了解其毒性與處理方式
2.  自來水加氯消毒,因此會產生致癌的鹵化物。也因此部份電熱水瓶強調煮沸 5 min
或是過濾器,可以濾掉水中的氯。但是,食品衛生強調水中餘氯要夠 (環保署規定,一般 1 ppm, 天災 2 ppm)

p37
台灣有一輕到六輕,就是第一到第六套輕油裂解廠

裂解的產物成為許多工業的原料

p38
生化會提到不少脫氫反應,生物的脫氫反應,是靠酵素催化的

 Ch03 不飽和脂防烴----------------

p42
potassium sorbate 己二烯酸鉀己二烯酸  是常見的防腐劑,各位每天都可能吃到結構上就是六個碳,兩個烯,一個酸

圖片取自 wikipedia Sorbic acid


p43
sigma (σ) bond 能量比較強
π bond 相對弱,電子相對容易被影響,例如照射紫外線,會影響雙鍵
例如 DNA 的 TT dimer 突變

相對,有複雜雙鍵的化合物,容易有色彩,例如花青素、胡蘿蔔素等

這裡提到 sp2 軌域是平面分子,這觀念將會延伸到
1.  胺基酸構成蛋白質時的二級結構,
2. 核酸 ATCG, U  就是由碳與氮原子組成的 "雜環",配合 C=O 都是在平面,與 DNA 雙股之間的氫鍵有關     生化 Ch09, p240 fig 9.1 
 我們來看一小段 DNA 的立體圖形,就會看到 AT, CG 配對的情況,這些核酸分子上的原子,都是在同一個平面上在此先幫大家預先暖身
RBSC 蛋白質資料庫,常用四碼代號來呈現分子,例如    5CJY (請直接點選)
https://www.rcsb.org/pdb/explore/jmol.do?structureId=5cjy&bionumber=1&jmolMode=HTML5
請大家拿出手機掃描 QR code,我們在手機上看 DNA 立體圖--可以開啟氫鍵、旋轉、改背景顏色     線上的觀眾也可以掃描,或到課程網頁今天 (2020-03-31 阿原有放超連結)



p44


記得,手畫的化學式烷類與烯類很像,差在單鍵與雙鍵

事實上,我們知道,分子的形狀已經改變,請看網頁的立體圖




http://molview.org/?cid=20406458

https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=20406458
可旋轉的立體圖

提前幫大家預習:不飽和脂肪酸的命名  
有機化學命名法: COOH 視為 一號碳  起算
生物學命名法:反過來,所以有 omega 3, omega 6 的

相對來說,胺基酸的 COOh 是一號但沒錯,但是 二號碳,叫作 α (alpha)
才是胺基酸的大哥大


p45

重要補充資料:
1. 食化會說明反式脂肪酸的問題,
2. 台灣地區食品營養成份資料庫
如何判讀脂肪酸的成份
3. 生化的脂肪酸結構 Ch08

未來,在營養學,會學到必需脂肪酸


Wikipedia:  E–Z notation


E, Z 的規則,有概念就好,後續用到的不多,多數雙鍵異構物,多數還是使用 cis, trans 來表示。若忘記 E, Z,可以回頭來查課本

寫英文化學名時,若是打字,E 及 Z 需要斜體 (跟生物學名一樣的概念),用小括號包起來。

p46

P47
Wikipedia: trans fat

歷史:
1. 1890 年代,Paul Sabatier 發展氫化反應,獲得 1912 年的諾貝爾獎
2. 1901 年,德國化學家 Wilhelm Normann 對植物油進行氫化 (1902 獲得專利)
3. 直到1960 年代,美國才大量生產氫化植物油 (搭配將膽固醇妖魔化的偽科學,及淡化糖類傷害)
4. 科學證據越來越多,在 2000 年代,各國先後要求要標示,後禁止。
5. 台灣的食品法規,2018-07 全面禁用反式脂肪 (沒有禁用全氫化植物油化)


這部份各位未來會遇到,就是氫化植物油
原本植物油的脂肪酸有不少雙鍵,透過化學工程,加氫,
a. 全氫化  b. 部份氫化--此時原本天然的順式會變成反式


這裡跟 p36, Ch2-3 的烷類與鹵素反應不同,那是鹵素上去,氫下來
這裡是 C=C 放開一隻手,各自接上鹵素,沒有氫下來

p48

虛線的鍵,表示遠離觀察者
這部份會在 Ch05 立體化學說明
非常非常非常重要,與各位生化
D form 糖類,L form 胺基酸有關
但是不難,阿原會慢慢說明,
   日後可以看 youtube 複習

(事實上還有氫,請見網頁)
實線的三角,表示靠向觀察者



http://molview.org/?smiles=C([H])([H])1C([H])([H])C([H])=C([H])C([H])([H])C1([H])[H].C([H])([H])1C([H])([H])[C@@]([H])(Br)[C@@]([H])(Br)C([H])([H])C1([H])[H]
網頁中,電腦沒有計算好,應該把兩個 Br 放到不同的位置


這類加成反應,會在兩側,請看阿原示範:
阿原與男同學雙手牽著,有如 C=C
放開一手,各自牽一個朋友,
會有兩種情況
1. 同側:比較擠
2. 不同側:舒服多了

例題 3-4
(A)  環境中只有 Br2 ,所以雙鍵加成,都是 Br
(B) 此時有 Br 有水,先加一個 Br+, 上去,此時 H2O 斷成兩截,OH- 接上第二個位置。
一號與二號碳上有雙鍵   會進行加成反應,一個接上 Br, 一個接上 OH


p49

 解答 A
 兩個 Br 在不同位置,保持最遠,原理就像 Ch02 p33 的圖

 解答 B
阿原問:
課本給的答案, Br 接的一號碳,難道不會
接到二號碳嗎?
(幾個胖子擠進小車 2 號碳)
   ---->Br 比 OH 大很多,偏好在一號碳
  (可以複習一下大一化學的週期表,原子半徑)
這裡對初學者很抽象,未來走化學、化工、
藥物合成很重要 (其餘重要性普通...)



阿原口訣:雙鍵加成反應,雙鍵電子多,先吸引陽,後接上陰


如果只想到擁擠的程度
就會誤判
因為先加陽 (H+)
後加陰 (Br-)

而氫加在氫多的碳上
所以  H+ 選擇一號碳

後加陰,Br- 只能去擠二號碳




p50

複習ch01,
p4電負度
Br 2.8  H 2.1
 所以Br 偏負


 不同醇類都可以賣錢,所以有市場
 

這裡的紅色箭頭,是電子去打
箭頭的起點是電子     末端是指向正電或是部份正電

也可以是單電子

1. 先加陽,氫加在氫多的碳上,一號碳
水溶液中,氫離子   是以 H3O+ 存在   剛好靠過去雙鍵

2. 後加陰,兔耳朵視同陰    氧的兔耳朵去打正電離子
中間體的分子帶正電   因此 H3O+ 不易接近    H2O 電中性可以接近

3.  H 離開,不帶走電子,是 H+ 被旁邊的水,氧上的兔耳朵吸引,形成 H3O+

這些很細節的東西,叫作反應步驟 (mechanisms )
是一般我們常見淨反應,列出所有細節
這部份與未來各位生化遇到 glycolysis and TCA cycle 不同,那是多個反應步驟完成
整個工作,而這裡是一個反應,經科學研究知道是多個小步驟完成

p52
例題 3-5
阿原口訣:雙鍵加成反應,雙鍵電子多,先吸引陽,後接上陰

(A)
H2SO4 是強酸
怎麼不是生成醇?-----不是在水中,先加陽 (H+) 後加陰 (HSO3-)

(B)
口訣 A 先陽後陰
口訣 B 氫加在氫多的碳上   我們來練習看看    先編號碳鍊

(C)
請問,2 號碳與 3 號碳,哪個位置比較擠?
先陽後陰,誰是陽? I? Cl?

--------------
ch01, p4電負度
B 2.0
H 2.1 所以Br 偏正,但只有一點點

這個中間體的分子與前方的不同
那個是先吸陽,行程陽離子中間體
這中間體不帶電

p53

硼氫化反應參考就好,未來各位遇到的機會很小


氧化還原反應的觀念很重要,但是考題不難,除了
有機 Ch7-2, 7-4, 7-6 Ch8 等單元會提到,
而且連動到 1. 生化的代謝反應
(例如葡萄糖代謝成 CO2, 會放出能量給生物體用,就是碳的氧化反應)
(動物/植物有多的能量,轉成脂肪/澱粉存放,就是碳的還原反應)
2.  食品微生物,酒遇到醋酸菌及空氣,會氧化成醋
3. 食品化學有更多氧化還原的反應。
所以我們先花一段時間認識氧化還原反應 (阿原查過,大一化學課本
沒有針對氧化還原反應解說)
請看阿原另外準備的補充資料 (網頁)


早年化學研究,不曉得未知物的屬性,
這是其中一種方法


給食品營養科系學生的補充資料:化學中的氧化還原反應

p54

我們來看阿原網頁上另外編輯的氧化還原講義,這一段未來的考試及證照不會直接考
但是,學會了,看生化反應的角度不同,先理解,不用死背。
沒學,也可以,就死背,期末阿原會幫大家用氧化還原反應解說 TCA cycle



也就是這個分子總共提升 8 個氧化數,另外的人,KMnO4 則是還原
(這是示意化學式,係數尚未平衡)

也就是這個分子總共提升 8 個氧化數,另外的人,KMnO4 降低  8 個氧化數

MnO4-, Mn = +7
MnO2, Mn = +4
也就是一個反應   Mn 還原三個氧化數    而對方提升三個氧化數

一來一往
取最小公倍數
即可算出反應係數




乙二醇,有毒,重要的工業原料
從乙烯合成,就可以賣錢

想像成,一刀兩斷,切開 C=C  變成  C=O  + C=O
p55
複習一下這個分子命名

1. 在 molview.org 畫圖   2. Tools > Chemical data > Pubchem
找到英文化學名
再找中文化學名

環氧乙烷
Ethylene oxide
有毒,工業用途


Ch 2-3 烷類的化學反應    p36 ~

p56

NBS
N-Bromosuccinimide
N-溴代丁二醯亞胺


比較:到此為止,課本  請見 Ch04, p84 的圖,說明,苯環雖然有三個碳碳雙鍵,但是反應的性質跟一般碳碳雙鍵不同,同樣的反應物與條件,沒有發生氫化、加成、氧化等反應

p57
炔 (讀成:決/絕)(阿原改不過來,習慣讀成 "缺")

p58
我們來看舊式
飛機的照片


p59
我們看到工業上使用乙炔火焰切割,其實鋼瓶內裝有丙酮以溶解乙炔

p61
Li, 1A 族,外圍一個電子

單電子自由基           H 部份正電,被碳的兔耳朵吸引        H-N 鍵斷開    

一般情況,碳不會有兔耳朵。但是在反應過渡期,碳有一個兔耳朵,不過時間極短
各位會問,之前遇到電子多,先吸陽後接音,為何這次反倒是先收一顆電子?
  -->科學經常事先有巨觀的觀察事實,後才從細節找可能原因

記得,客戶要什麼產品,我們就想法以容易、低成本的方式取得
使用其他原料來合成,也是一種方式。

p62


丙烯腈 (acrylonitrile)    腈 (ㄐ一ㄥ,晶)

氰基丙烯酸酯 (cyanoacrylate)   快乾膠、三秒膠、瞬間膠


p63
概念有一點像 CH3-COOH + NaOH  --> CH3-COONa 

p64 diene,
後續跟多元不飽和脂肪酸 (隔離雙鍵)
共軛亞麻油酸  (共軛雙鍵)
而苯環,也視同共軛

p65
s (singal bond)   單鍵的順反異構物

我們先複習 Ch03, p45 的雙鍵形式之順反異構物。這裡的
s-trans     s-cis 有點像之前     但是雙鍵不能轉動    (除非發生反應)
而這裡的s-  因為是單鍵  所以可以轉動   請參考網頁上的影片

s-cis and s-trans (影片解說更容易懂)


反丁烯二酸,延胡索酸 (TCA cycle, step 7)
其異構物,順丁烯二酸/馬來酸     非法的食品添加物    2013 毒澱粉事件

p66
(b)
一個分子夠大,有兩種可以反應的官能基,就內部自我反應


 Ch04 環烴----------------


p71
今天的課程,
1. 純粹是有機化學,重要性普通
2. 部份單元,阿原會延伸到食品化學及生物化學,相對重要,請注意這些單元




p73
四個碳,不在同一個平面上

p74
請參考阿原網頁
p74
的分子立體圖

cyclohexane
 http://molview.org/?cid=8078
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=8078

延伸:glucose 溶於水
從直線成六員環,椅子型

請參考 Ch12, p276    glucose 環狀結構

p75
這部份跟未來看 glucose 上的 OH 有關

p76
★重要! 這裡的構型,未來會用來解釋葡萄糖在水中形成環狀結構,
進一步會有 alpha and beta linkage 的解說,還有直鏈與支鏈澱粉的概念
我們先偷跑,看一下生化課本去葡萄糖、果糖結構與碳的編號



http://molview.org/?cid=37040
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=37040



學會之後,要認識而五碳糖,與去氧核糖 (DNA 成份之一),的結構,就容易多了
我們先偷跑,看一下生化課本去氧核糖核酸的結構與碳的編號
生化 Ch09 slide-p7

p77
這樣的翻滾,如果上面的取代基都是 H
就不容易辨識若有不同的取代基
像這個例子,flip 就很明顯

*這裡是課本提到第三種 cis, trans    重要性普通
相對來說,未來延伸到去氧核糖的結構,就會知道連接成 DNA 的方式

生化 CH09  Fig 9.2     RNA 與 DNA    結構中的五碳糖呈現   環狀結構,透過磷酸,
與前後相連    一號碳接核甘酸     二號碳可能去氧    三號碳接磷酸
五號碳翹起來 (不在環上)    也是接磷酸

Fig 9.4 看到長串的樣子 (未來學到 DNA 的剪接,會有 3' and 5')
 


生化課本,最常用這樣的表示法
這圖形對應到生化課本的糖類介紹

p78
以教育部的翻譯辭典,五員環,六員環英文 six-membered ring 
而維基百科才用五元環、六元環

很像烯類,不飽和,可以加入氫

p80
第一次加上 HBr 三鍵變雙鍵 沒有選擇性 (兩個碳都一樣)
但二次加入  HBr:  先吸陽,後加陰,  氫加在氫多的碳上,

C3H6 可能    1. 環丙烷   2. 丙烯

相對丙烷 C3H8   多個雙鍵或是一個環  都會減少兩個氫

p80
第一次加上 HBr 三鍵變雙鍵   沒有選擇性 (兩個碳都一樣)
但二次加入  HBr:  先吸陽,後加陰,  氫加在氫多的碳上,

p81
有趣
苯 benzene  甲苯 toluene    苯甲酸 benzoic acid (沒有苯酸這東西)
酚 phenol   苯基 phenyl-

Ch12, p271
alanine, phenylalanine


Ortho, meta, and para substitution



無論是全寫還是縮寫,都要斜體

vinyl 黑膠唱片    vinyl dicks, vinyl records   由 polyvinyl chloride 聚氯乙烯 製作

vinyl 乙烯基,又成為 ethenyl


p83
再次提醒,未來在生技公司,或是化工廠,看到這類化學品
一定要提高警覺,弄清楚是否有毒性,閱讀 SDS

p87
烯類親電子反應:先吸陽後加陰  (斷掉一個雙鍵,接上兩個原子)

但是苯的反應親電子反應   先吸陽但後不加陰 (只有置換一個氫下來)

p88
先前的介紹,先吸陽,但不加陰,但是這次靠 Br2 自己電子亂跑,不夠力
靠催化劑,把電子吸到一側

斷鍵,左 Br 接到苯環

斷鍵,氫離子被帶走原來的鍵,兩顆電子,變成雙鍵

催化劑可以幫忙反應   但是最終不增不減不變

p89
 雖然有兩種酸,但是硫酸是催化劑,不增不減不變
 也是先吸陽,但不加陰

 現在複習電子箭頭與抽象的意義:

1. 看到兔耳朵打別人,就是接過來當鄰居
2. 看到單鍵雙頭打到原子上,就是斷鍵,變兔耳朵,另一個,揮手離開不帶走電子 (所以帶正電)

磺酸 sulfonic acid   是有機含硫的酸
無機是硫酸,有機是磺酸。
例如電視廣告,提神飲料都會強調含有牛磺酸 (trurine)

璜胺類藥物,早期西藥房可以買到的消炎藥,食品上,肉類可能殘留的藥物

請見網頁說明


Wikipedia
磺酸   Sulfonic acid
牛磺酸   
磺胺類藥物


p90
SO3 三氧化硫,不合八隅體的理論。有興趣請參考  "超價分子"
三氧化硫     Sulfur trioxide
SO3是硫酸(H2SO4)的酸酐,三氧化硫與水反應,釋放出大量的熱,而形成硫酸

超價分子    Hypervalent molecule  


意思是,三個氧的電子,雙鍵與兔耳朵
跳來跳去,讓中心的硫帶正電
苯環的取代反應:先吸陽但後不加陰

這裡箭頭應該  打到氧原子


wiki  路易士酸 (Lewis acids and bases)
親電試劑或電子受體都是路易士酸。路易士酸通常含低能量LUMO(最低未占軌域),會與路易士鹼的HOMO(最高占有軌域)反應。它與布朗斯特-勞里酸不同的是,路易士酸並不一定需要有質子(H+)的轉移,對路易士酸理論來說,所有親電試劑都可以叫做路易士酸(包括H+)。

p91
(阿原有疑問,為何丙烯不是跟催化劑 HF 進行加成反應?)

p92
烷基帶正電,對苯環的反應,先吸陽,但後不加陰
原來苯環上的 H, 掉下來,不帶走電子,與 F- 結合。
對催化劑 HF    有借有還再借不難

環烷基帶正電,苯環取代反應,先吸陽但後不加陰

p93
苯環不動如山,上面的取代基,無論幾個碳,都會氧化掉,只剩下 COOH 接上苯環
(下方提到例外)

p94
複習烷類上的氫被鹵素取代  Ch02, p36

p95
看到紅色電子箭頭是單頭 (表示一個電子的移動),不是雙頭
一個共價鍵有兩個電子,現在兩個單頭箭頭各打在左右的原子,
表示斷鍵,形成左右都是奇數電子的自由基 (radical)
非常不穩定,容易繼續往下反應。
未來看到聚合物,例如製作塑膠聚合物,單體就會這樣。

就是在苯環一號碳   的位置,有這些人之一    已經卡位
後面來的,就會進入苯環上的 2 號 或是 4 號 位置進行取代

p96
若苯環上有這些傢伙之一,那個編為 1 號碳
第二個人進來,主要在 3 號碳位置進行取代

p97

   naphthalene

患有G6PD缺乏症(蠶豆症)的人不可接觸萘製成的樟腦丸,否則會誘發溶血反應

現在學會幫萘 畫線,碳位置編號
未來幫 purine, and pyrimidine (AT, CG) 核酸位置編號

生化 Ch09, Fig 9.1 (slide-p5)

p98
有獎徵答
1. 阿原網頁畫面這個 Naphthalene,有一個氯,請問,英文命名是?  提示   位置-氯-Naphthalene
2. 請問 4a 上,若接上一個甲基,如何命名?
                                        (這兩題很難,有陷阱,但是解釋完若懂了,表示真正理解這部份)


http://molview.org/?cid=7003
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=7003




鄰苯二甲酸酐   Phthalic anhydride 

這 4 個碳原本各接一個 H 

現在各接兩個    C 四隻手,H 不畫出來

p99
   Phenanthrene
   Anthracene 



 Ch05 立體化學----------------------

Wiki
旋光 
Optical rotation
1811 年 François Jean Dominique Arago 觀察石英
到 1849 年,路易巴斯德觀察葡萄酒,

p105
d, l and +, -
這個是使用儀器實際測定出來的,
稍後有 R, S 以及 D, L 則是從化學式進行判定


p106

在路燈使用 LED 之前,橘黃色的路燈就是鈉燈

p107

碳的四隻手接不同的東西,包括環狀物,還是依照有無對稱面
為準


n. chirality
adj. chiral

  不對稱碳 asymmetric carbon


Vitamin C



異抗壞血酸
Erythorbic acid


請看阿原網頁的補充說明
http://www.robertbarrington.net/vitamin-e-structure/

Vitamin E

幾件事情不要搞混

1.  基本架構,就有三個不對稱碳,因此 alpha 就有 2^3 = 8 種 光學異構物
表示化學式完全相同,但是接法有對掌性。

Vitamin E structures

2.  營養學提到,有 alpha, beta, gamma, delta, 請仔細看,苯環上取代基不同,就是不同,而不是光學異構物。可以知道,alpha, beta, gamma, delta 這四種結構都有三個不對稱碳,因此,各有8 種光學異構物。-----可以看看泡麵的食品添加物。


這表格是營養學一定會提到,不同類型,活性不同 (與光學異構物無關)



p108
★★★  請問, 20 個常見的胺基酸,有幾個有不對稱碳?    幾個沒有 chiral carbon?
課本 Ch12  p271 (不要背這版本)
生化 Ch03, slide p8, 10, 12, 14

這個碳的兩隻手
接環狀物,若可以
找到這個分子有對面
就不是 chiral molecule


暫時離開有機化學
我們來看食品添加物,尤其是 Vit E


p109
斜體   傳統命名,用在4個碳的碳鍊,有數種接法,
sec-       second, 二級碳,表示官能基所接的碳,其中有兩隻手接碳
tert-     tertiary , 三級碳,表示官能基所接的碳,其中有三隻手接碳 (那第四隻手接什麼?)

先比與不對稱碳直接相接的原子之原子序
若相同,才比第二人

p110


 這個螢幕截圖 (L-lactic acid),還是看立體可以選轉比較容易理解






 http://molview.org/?cid=107689
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=107689











整理一下
R, S:   從分子立體圖 (排序1, 2, 3, 4 搖滾我愛你手勢) 判定順時針 (R) 還是逆時針 (S)
D, L: 從分子立體圖,帥哥手勢,判定左 (L) 還是右 (D)
+, - : 使用儀器測量旋光度,順時針 "+",逆時針 "-"
d, l :  使用儀器測量,順時針 "d",逆時針 "l"  (dl 都要小寫,斜體)

R, rectus, 拉丁文的右         L,  sinister, 拉丁文的左
d: dextrorotatory      l: levorotatory
clockwise and counterclockwise


未來這裡阿原再整理一個表格
方便大家參考

OK, 現在來看食品添加物


p111
解答 (a)
比四個人之順序
1. 氫是四號不用比
2. 剩三個來比,第一人(O>C=C)
3. C-C > C-H
4. 知道排序 1, 2, 3
5. 搖滾手勢,順時針,R

解答 (b)
COOH 第二是 O
CH3 第二是 H
C2H5 第二是 C

比四個人之順序
1. 氫是四號不用比
2. 剩三個來比,與不對稱碳相接的都是碳,
只好比相接的第二個原子 (H, C, O)
3. 所以比第二人原子序, O > C > H

4. 知道排序 1, 2, 3
5. 搖滾手勢,逆時針,S


簡單的說,碳的編號照鏡子後不會改變。但是照完鏡子,R 變 S, 而 S 變 R


p112

從官能基 COOH
開始為碳編號

1  COOH
    |
2  C-NH2
    |
3  C-OH
    |
4  C

知道 2, 3 兩人是
不對稱碳

p113

之前提到,碳的四員環、五員環、六員環,Ch04, p73, p74 手畫的平面式,
看起來是共平面,事實上不是,請問這裡三員環,是否共平面?

這兩個相同,需要發揮抽象的能力
不然,讓阿原知道
我用 molview.org 化給各位看
就知道


阿原提醒:
阿原大二時的有機課本,有個口訣,從 Fisher 投影式,判定 R or S
現在阿原建議各位,不要背公式,從 Fisher 投影式這樣做
1. 幫四隻手依照編號原則編號 (p109)
2. 拿出四隻不同的筆,排成四隻手的立體結構 (sp3 結構)
3. 轉到第四位離眼睛最遠 (p110) 判定順時針或是逆時針

這部份,下次要給學生實際練習


p115
一號碳,四號碳,-CH3 四隻手就三隻 H

所以判定只有二號碳
三號碳是不對稱碳
(因為四隻手接的
都不同)

就可以跑 RS 判定法。

2R 照鏡子變 2S, 3S 照鏡子變 3R,應該是不同,奈何接的都相同,找到內對稱面
所以兩個異構物,根本是同一個。


這裡的觀念,會延伸到食化與生化

1.  生化:
左旋糖,右旋糖,
蔗糖被酵素分解為單糖
旋光度不同

2.  食化:
高果糖糖漿常見的有
HFCS 55號 最為常見(55%果糖、42%葡萄糖),
HFCS 42號(42%果糖、53%葡萄糖)
HFCS 90號(90%果糖、10%葡萄糖)
可以測定光度,檢測果糖的比例 (快速,準確度普通)




Wikipeida   高果糖漿  High-fructose corn syrup  

ATAGO 公司的旋光度計參考手冊
The Complete Polarimeter Guide (PDF)

Youtube
 Optical Activity of Corn Syrup (0:54) 很棒的影片介紹概念,定性操作。注意燒杯內與外光線的變化不同。
Optical rotation of sugars – chirality (4:01)


p116
我的媽啊!    5-7 對生化立體觀念,非常重要,卻只有兩頁說明
稍後看阿原補充

5-7 費雪投影式 -----非常重要,對後續生化分子的觀念。但是課本講的太簡單了

先看帥哥的手勢
劉德華 車勝元 網路帥哥

今天是 2020-04-21
講解到這裡,阿原要公開感謝
大學同學李家隆,(FB: chia-lung li)
是他教阿原這段立體的觀念 (不是老師教的)

你們左右看一看
這告訴我們,對同學好一點,
未來他會感謝你




Wikipedia   
費歇爾投影式     Fischer projection





CC BY-SA 3.0


Wikimuzg    CC BY-SA 3.0  D-Glucose shifting into β-D-glucose 





http://molview.org/?cid=107526
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=107526

線性 glucose 的編號是 107526 D-(+)-glucose
或是
http://molview.org/?q=Glucose


★★★如何從 glucose 立體分子讀成平面式,看出 DDLD (5D-4D-3L-2D)
1. 先排列分子,六號碳在下,一號在上

2. 由下而上讀,先讀五號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是四號碳,下面是六號碳,左右是 -H and -OH) 然後利用 Fischer projection 的原理,帥哥手勢,拇指與食指朝向自己,夾住下巴.......OH 在,就是 D

3.  同上,這次是四號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是三號碳,下面是五號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 D

4.  同上,這次是三號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是二號碳,下面是四號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 L

5.  同上,這次是二號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是一號碳,下面是三號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 D


Q: 為何不用看一號碳與六號碳?
阿原認為,六號碳有兩個 -H 本身是對稱碳,不用討論。一號碳是 C=O 不是 sp3, 不用討論因此只討論有不對稱碳的5, 4, 3, 2 號

稍後解釋為何在右邊是 D, 在左邊是 L






請各位,在教室,拿出手機,跟個阿原轉葡萄糖分子,就會明白

日後一定會忘記,回到這網頁,再看一次筆記,或 email 給阿原。

開掌性,可以參考 Organic Chemistry/Chirality

命名
sec-
tert-

可以參考
Illustrated Glossary of Organic Chemistry



 Ch06 有機鹵化物-----------------------

p119
Ch06 對食品營養系的重要性普通,但是要知道,只要是有機物接上鹵素,可能有毒或致癌,
各位未來到一般工廠、生技公司 (食品餐飲會遇到有機鹵化物機會很小) 要注意安全

如果是化學、化工、藥學,對於合成新的化學品或藥品,這單元就很重要

p121
1-氯丙烷      2-氯丙烷    溴苯

奈的編號,參考            
Ch04, p97 之筆記

字母順序 B > F       1-溴-4氟苯

例題 6-1
(a) 烯是官能基 (優先當母體)   Cl 當取代基
(b) 字母順序 B > I

(a) 5-氯-4-甲基-1-戊烯
(b) 1-溴-3-碘苯
(c) 1-氟環己烷

p122
早期衛生單位,測定餐具洗潔劑是否有
ABS 殘留,其中會用到,氯仿 (chloroform)
其比重比水大,會在下層
而水在上層

p124
鍵的強度愈強,要反應或打斷,需要更高的能量
例如未來大家學到 PCR 技術,加熱到 90 多度, DNA 雙股
會分開 (因為氫鍵被加熱破壞),但是這樣的條件,無法
破壞共價鍵 (請問, DNA 組成份中,何者是共價鍵?)

兔耳朵帶部份負電

陰離子直接帶負電

p125

(這是總反應)

C-Cl 電負度不同,
因此 C 帶部份正電,卻引來 OH- 的兔耳朵之攻擊

碳上面的三個 H 好像雨傘開花往外翻
(有關反應後的立體結構)
-------
這各位聽聽就好
甲醇與鈉反應 (無水環境)
-OH 上的 H 被鈉取代
生成氫氣及
CH3ONa

甲基乙基醚,甲乙醚

(這是總反應)

p126
(背單字)
Sodium cyanide
Potassium cyanide

(總反應)
過度狀態/過度態


以前阿原學這段,搞不懂為何需要背這麼多反應
簡單來說,有個起始的原料,透過不同的反應,可以產生很多產品 (可以賣錢)


p127
請問這是放熱還是
吸熱反應?

口訣:
後面減前面

口語:強風使得雨傘開花

p128
負攻擊正


p129
"離開" leaving 這一步是瓶頸反應

這種能量圖,看到兩個山頭,
表示有兩個過渡期

過渡期的分子能量高,不穩定,
所以跨不過,就無法反應
一旦有能力 (提供足夠能量,或是
催化劑改變途徑) 跨過

p130
對比到 SN2 反應,三級不會發生反應


這兩個是幾級碳?

p132 好消息,未來各位在生化、食化遇到 SN1, SN2 反應的機會極低

反過來看,好比是烯類的加成反應

比較
馬可尼可夫原理:烯類加成反應---氫加在氫多的碳上
賽吉夫定則:鹵烷脫去分子形成烯類---從氫少的碳上先拿走氫


 p133
Br 要選一個 H當副手,一同脫黨,參選總統到底
....不,是脫離,形成烯類

 紅底C,有 3H      藍底 C,有 1H

 複習:雙頭箭頭打在某原子,表示帶走當鄰居


 p134
 課本畫錯,雙電子應該打在 alpha-C 上,不是打在鍵上

 E2 跟 SN2 的觀念很像


 p136
 觀念:從電負度來看,有機物中,碳,與 H, O, Cl, Br 等相接,都是帶 δ+
然後跟 δ- 或是 陰離子反應,就是先前提到的反應。
若有機會,碳可以 δ- ,就有機會跟另外的 δ+ 反應---就是有機金屬的用途之一

 然後?合成這物質這要幹嘛?
變成 Li  leaving 不帶走點子--Li+

有機物,行程碳陰離子--有兔耳朵,
去打別人 (這試劑反應,就是
幫對方加上苯環)

 去當親核反應,幫對方加上這個

 p138
 格氏試劑,又稱格林納試劑,是指烴基鹵化鎂(R-MgX)一類有機金屬化合物,
是一種很好的親核試劑。在有機合成和有機金屬化學中有重要用途
。此類化合物的發現者法國化學家維克多·格林尼亞(François Auguste Victor Grignard)
因此而獲得1912年諾貝爾化學獎


 觀念:
生物合成分子
例如合成葡萄糖、脂肪酸
是從小分子,透過
酵素催化,ATP, NADH 等提供能量
所合成。

在有機化學的世界不同,
想要得到不同長度、種類的
有機化合物,
就要利用不同的試劑,
而格林納試劑
可以用來加上 R

 後續可以用來親核試劑進行反應

 p139
 滷烷類,遇到格林納試劑,
1. 先變成金屬有機物,
2. 進行加成反應


Wikipedia 格氏試劑 (格林納 Gringnard)
格氏試劑,又稱格林納試劑,是指烴基(R-MgX)一類有機金屬化合物,是一種很好的親核試劑。在有機合成有機金屬化學中有重要用途。此類化合物的發現者法國化學家維克多·格林尼亞François Auguste Victor Grignard)因此而獲得1912年諾貝爾化學獎


Wikipedia  雷福馬斯基反應    Reformatsky reaction 






 Ch07 醇、酚、醚---------------------

Youtube
Sodium in Water Explosion | Chemical Reaction (6:13)
Reaction of Sodium and Water (2:18)

DNA甲基化- 維基百科

p158  化學藥品的身份證字號: CAS No. 
Wikipedia   化學文摘社    Chemical Abstracts Service, CAS



p163

Wiki
對苯醌,1,4-苯醌    1,4-Benzoquinone  para-quinone

血液中若存在 對苯醌  表示過去可能暴露在苯或含有苯的環境。


輔酶Q10(Coenzyme Q10,CoQ10),又稱泛醌(Ubiquinone,UQ)、輔酶Q(Coenzyme Q,CoQ),商品名悠卡諾(ubidecarenone)

環氧樹脂(Epoxy)